慶應義塾幼稚舎は、2014年に創立140周年を迎える、日本で最も古い私立小学校である。

日本には私立小学校が213校あるが、慶應義塾幼稚舎が最も人気があり、定員144人に対して2014年度入試では、1607人が志願し11倍り倍率だった。

慶應には「慶應義塾幼稚舎」と「慶應義塾横浜初等部」の2つの小学校がある。
卒業生は、「慶應義塾普通部」(男子校)、「慶應義塾中等部」、「慶應義塾湘南藤沢中等部・高等部」(中高一貫)の中学に進学する。

その後、「慶應義塾高等学校」(男子校)、「慶應義塾志木高等学校」(男子校)、「慶應義塾女子高等学校」、「慶應義塾ニューヨーク学院」へ進み、その殆どが慶應義塾大学に進学する。

横浜初等部は原則全員が、慶應義塾湘南藤沢中等部・高等部に進学し、その殆どが慶應義塾大学に進む。